O Πατριάρχης Κύριλλος μὲ τὴν ἀνάρρησίν του εἰς τὸ θρόνο ἐκτὸς τῶν σοβαροτάτων προσκυνηματικών ζητημάτων σπουδαῖον μέλημά του κατάστησεν τὴν ἵδρυσιν ἐκπαιδευτικῶν καθιδρυμάτων διὰ τὴν μόρφωσιν τοῦ κλήρου καὶ τοῦ λαοῦ. Εἰς τὰ Ἱεροσόλυμα μέχρι τάς ἀρχάς τοῦ (1788-1808) ἢκμαζε ἡ ἱδρυθεῖσα Πατριαρχικὴ Σχολή, εἰς τὴν ὁποίαν ἐχρημάτισε σχολάρχης ὁ διαπρεπὴς λόγιος Ἰάκωβος ὁ Πάτμιος. Διάσημοι ἁγιοταφίται οἱ ὁποῖοι μαθήτευσαν δίπλα του, ἀκολούθησαν τὸ ἔργον του διακρινόμενοι διὰ τὴν παιδείαν καὶ τὴν ἀρετήν τους, ὅπως ὁ Ἀρχιμανδρίτης Μάξιμος ὁ Συμαῖος διορισμένος ἀπὸ τὸν π. Ἄνθιμο, Διευθυντὴς τῆς Σχολῆς, ὁ Ἱερομόναχος Προκόπιος Ἀράβογλου καὶ Νεόφυτος ὁ Κύπριος, οἱ ὁποῖοι μᾶς ἄφησαν πολύτιμα ἔργα τά ὁποῖα διαφωτίζουν τὴν ἱστορίαν τῶν Ἁγίων Τόπων. Παρά τούς μεγάλους κινδύνους,τους ὁποῖους διέτρεξε ἡ Ἁγιοταφιτικὴ Ἀδελφότης κατὰ τοὺς δυσκόλους ἐκείνους χρόνους καὶ τοὺς ἀγῶνας τους ὁποῖους διεξήγαγε διὰ τὴν ὑπεράσπισιν τῶν δικαίων τοῦ ἔθνους μας εἰς τοὺς Ἁγίους Τόπους , συνέστησε τὸ 1817 τὴν μεγάλην βιβλιοθήκην τοῦ Ἱεροῦ Κοινοῦ, καί τοῦ Παρθενίου,ζήλῳ διακαεῖ τοῦ Ἱερομονάχου Προκοπίου Ἀράβογλου, Ἐπιτρόπου τοῦ Πατριάρχου Πολυκάρπου, τοῦ μοναχοῦ Ἀνθίμου, ὁ ὁποῖος χρημάτισε ἀρχιγραμματεύς τοῦ ἱεροῦ Κοινοῦ καὶ τοῦ Παρθενίου, οἱ ὁποῖοι τὰ μέγιστα συνετέλεσαν εἰς τὸν καταρτισμὸ τῆς βιβλιοθήκης , τὸν πλουτισμὸν καὶ τὴν ταξινόμησιν τῶν βιβλίων της.

    Ἐξ αἰτίας ὅμως τῶν μεγάλων εἰς τὴν Παλαιστίνην ἀνωμαλιῶν παρὰ τὴν ἀγαθὴν μέριμναν καὶ θέλησιν τοῦ Πατριάρχου Ἀθανασίου ἡ παιδεία ὑπεβαθμίσθη. Αὐτὴν ἔμελλε νὰ ἀναμορφώσει ὁ Πατριάρχης Κύριλλος, ὁ ὁποῖος φιλόμουσος ὢν ἐξαιρετικὰ ἐμερίμνησε διὰ τὴν ἀνάδειξιν μορφωμένων κληρικῶν. Ἡ μεγάλη του ὑπηρεσία εἰς σχέσιν μὲ τὴν παιδεία συνίστατο εἰς τὴν ἵδρυσιν Θεολογικῆς Σχολῆς . Τὸν Νοέμβριον τοῦ 1843 ἡ Ἱερὰ Σύνοδος τῆς Ἐκκλησίας τῶν Ἱεροσολύμων ἀποφάσισε «Τὸ ἐκτὸς τῆς Ἱερουσαλὴμ Μοναστήριον τοῦ Τιμίου Σταυροῦ ἐπισκευασθῆναι καὶ ἀποκατασταθῆναι σχολεῖο τοῦ Ἱεροῦ Κλήρου.» Δυστυχῶς, ἡ ἀπόφασις αὐτὴ δὲν ἐφαρμόσθη καὶ περίπου ἕνα ἔτος μετὰ τὸν Δεκέμβριο τοῦ 1844 ὁ Πατριάρχης Ἀθανάσιος ἀπεβίωσε εἰς τὴν Κωνσταντινούπολιν καὶ ἡ ἰδέα τῆς ἱδρύσεως τῆς Σχολῆς ἐγκατελείφθη διὰ νὰ ἀναφανῆ καὶ νὰ λάβη τὴν πραγματοποίησίν της ἀπὸ τὸν Διονύσιο Κλεόπα. Ὁ Κλεόπας, κληρικὸς μεγάλης δραστηριότητας καὶ μορφώσεως εὐρυτάτης, πίστευε ὅτι πρέπει νὰ ἱδρυθῆ νέα Σχολὴ μακριὰ ἀπό τὴν Ἱερουσαλὴμ ἔχοντας μαθητὲς ἀποκλειστικὰ εἰς τὰ μαθήματα τούς ἀφοσιωμένους. Ἔτσι τὸν Νοέμβριον τοῦ 1851 ὁ Πατριάρχης ἀνήγγειλε ἐπισήμως πρὸς τὸν Μητροπολίτην Πέτρας Μελέτιον τὴν ἀπόφασίν του διὰ τὴν ἵδρυσιν τῆς Σχολῆς τοῦ Σταυροῦ. Ὅρισε ἐπιστάτην τὸν Διονύσιον Κλεόπα καὶ διέταξε τὴν ἐπισκευὴν καὶ διασκευὴν αὐτῆς μὲ τὴν προσθήκην αἰθουσῶν καὶ ἄλλων οἰκημάτων. Εἰς τάς 3 Φεβρουαρίου τοῦ 1855 ἐτελέσθησαν ἐπίσημα καὶ μὲ μεγαλοπρέπεια αἱ ἐνάρξεις τῆς Σχολῆς τοῦ Σταυροῦ. Τὸ γεγονὸς αὐτὸ ἐξῆρε καταλλήλως ὁ πρῶτος σχολάρχης Διονύσιος Κλεόπας, ὁ ὁποῖος δυστυχῶς διηύθυνε τὴν Σχολὴν μόλις ἕνα ἔτος. Τὸν Ἰούνιον τοῦ 1856 ἐρχόμενος εἰς ἀντίθεσιν μὲ ἰσχυροὺς Ἁγιοταφίτας ἐχαρακτηρήσθη ὡς ἐπικίνδυνος νεωτεριστὴς καὶ διὰ τὸν λόγον αὐτὸν ἀναγκάσθηκε νὰ παραιτηθῆ. Μετέβη εἰς τὴν Ἀθήνα μετὰ ἀπὸ πρόσκλησιν τῆς Ἑλληνικῆς Κυβερνήσεως ὅπου τὸν Αὔγουστον τοῦ ἴδιου ἔτους διωρίσθη καθηγητὴς τοῦ Πανεπιστημίου καὶ «Γενικὸς Διευθυντὴς τῆς Ριζαρείου Σχολῆς». Μετὰ τὴν ἀποχώρησίν του, σχολάρχης διωρίσθη ὁ Ἀρχιμανδρίτης Νικόδημος, ὁ κατόπιν Μητροπολίτης Κυζίκου διὰ δύο χρόνια, μετέπειτα ὁ Ἀρχιμανδρίτης Γερμανὸς Γρηγορᾶς ὁ διευθυντὴς τῆς Θεολογικῆς Σχολῆς τῆς Χάλκης. Ἐν γένει ἡ Σχολὴ τοῦ Σταυροῦ ἐπὶ τῆς Πατριαρχίας Κυρίλλου τοῦ Β΄ κατώρθωσε νὰ ἐπιτελέσει σημαντικάς προόδους, καὶ ἡ Σιωνίτιδα Ἐκκλησία ἀπέκτησε ἰσχυραν πνευματικὴν δύναμιν ποὺ ἦταν ἀναγκαία καὶ διὰ τὴν καταπολέμησιν ἑτεροδόξων προπαγανδῶν. Ὁ Πατριάρχης Κύριλλος ὡς ἱδρυτὴς τῆς θεολογικῆς σχολῆς συνέδεσε διαπαντὸς τὸ ὄνομά του μὲ τὴν ἱστορικὴν περίοδον τῆς ἀναγεννήσεως τῆς πνευματικῆς μορφώσεως στὴν Παλαιστίνη. Μὲ τὴν διάδοσιν τῆς Παιδείας συνδέεται καὶ ἡ ἵδρυσις τὸ 1853 ἀπὸ τὸν Πατριάρχην Κύριλλον τοῦ πρώτου τυπογραφείου. Ἐπειδὴ αἱ ὑπάρχουσαι Σχολαί εἰς τὴν Παλαιστίνην ὅπως καὶ οἱ ναοὶ ἐστεροῦντο πολλὰ ἀναγκαῖα βιβλία ἑλληνικῶν καὶ ἀραβικῶν, ὁ Πατριάρχης Κύριλλος ἀπεφάσισε νὰ ἱδρύσει εἰς τὰ Ἱεροσόλυμα Τυπογραφεῖον,το ὁποῖον ἐγκατέστησε εἰς τὸ μοναστήρι τοῦ Ἁγίου Νικολάου. Ἔκτοτε τὸ τυπογραφεῖον ἄρχισε νὰ ἐκτυπώνει ἐκκλησιαστικὰ βιβλία, διδακτικὰ καὶ διάφορα ἄλλα ἠθικοθρησκευτικοῦ περιεχομένου εἰς τὴν ἑλληνικὴν καὶ ἀραβικὴν γλώσσα, τὰ ὁποῖα διαδίδονταν ὄχι μόνο εἰς τὴν Παλαιστίνην καὶ Συρίαν ἀλλὰ καὶ ἀλλοῦ.